Il baritono italiano Massimo Cavalletti ha rapidamente conquistato i più prestigiosi teatri d'opera e festival internazionali, fra cui il Metropolitan Opera di New York, il Teatro alla Scala, il Royal Opera House Covent Garden, La Bastille Opera di Paris, la Staatsoper di Vienna, la Staatsoper di Berlino, l'Opera di Zurigo, il Festival di Salisburgo e al teatro Bolshoi di Mosca.
Con il debutto operistico nel ottobre 2004 al Teatro Donizetti a Bergamo in Parisina (allestimento dell’Accademia di Perfezionamento del Teatro alla Scala di Milano) è iniziata una collaborazione col Teatro alla Scala che lo ha visto impegnato in più di 150 recite nelle parti di Figaro (Il barbiere di Siviglia), Don Parmenione (L’occasione fa il ladro) Rodrigo Marchese di Posa (Don Carlo) Schaunard e Marcello (La bohème), Enrico Asthon (Lucia di Lammermoor), Paolo Albiani (Simon Boccanegra), Ford (Falstaff), e Escamillo (Carmen), Francesco (Masnadieri), Conte di Luna (Trovatore) Belcore (Elisir D’Amore) e Lescaut (Manon Lescaut). Nel 2007 è iniziata una lunga collaborazione con l'Opera di Zurigo, dove si è esibito in opere quali La bohème, La Juive, Le Cid, Lucia di Lammermoor, Carmen, Simon Boccanegra, Il barbiere di Siviglia, Falstaff, L'elisir d'amore, Poliuto, Le convenienze ed inconvenienze teatrali e Don Carlo.
Ha inoltre interpretato Marcello al Royal Opera House Covent Garden; Schaunard, Marcello (Boheme), Escamillo (Carmen), Enrico (Lucia di Lammermoor) e Lescaut nella nuova produzione di Manon Lescaut, trasmessa nei cinema in tutto il mondo al Metropolitan Opera di New York; Escamillo alla Staatsoper di Vienna e al Gran Teatre del Liceu di Barcellona; Marcello (La Boheme) e Ford (Falstaff) al Festival di Salisburgo; Renato (Un ballo in maschera) con la Israel Philharmonic Orchestra, Ford e Marcello e Gianni Schicchi all'Opera di Amsterdam; Enrico Asthon a Tokyo, Dresda e Amburgo; Belcore (L'elisir d'amore) al Glyndebourne Festival, a Beijing e al Teatro de la Maestranza di Siviglia; Lescaut (Manon Lescaut) alla Deutsche Oper Berlin e al teatro Carlo Felice di Genova; Paolo Albiani alla Staatsoper di Berlino; Marcello a Bruxelles e Figaro (Il barbiere di Siviglia) ad Amburgo e all’opera di Parigi, Conte di Luna (Trovatore) a Torino, Las Palmas, Genova, Salerno e al Festival di Macerata, Scarpia in Tosca e Sharpless in Madama Butterfly al Opera di Montacarlo, Rabbino in L’amico Fritz al Maggio Musicale Fiorentino, Germont in La Traviata al Palm Beach Opera Festival e al teatro Verdi di Salerno.
Tra le collaborazioni musicali si notano quelle con direttori d'orchestra quali Daniel Barenboim, Zubin Mehta, Riccardo Chailly, Nello Santi, Daniel Oren, Donato Renzetti, Fabio Luisi, Myung-whun Chung, Daniele Gatti e Daniel Harding, Nicola Luisotti, Michele Mariotti, Riccardo Frizza e Giampaolo Bisanti.
Con alcuni dei più importanti registi del settore come Franco Zeffirelli, Pier Alli, Nicola Joel, Giancarlo Del Monaco, Damiano Michieletto, Ugo Gregoretti, Sonja Frisell, Grischa Asagaroff, Davie Livermore, Robert Carsen, Emma Dante, Alex Ollè, Emilio Sagi, David McVicar, e Stefano Monti.
La discografia di Massimo Cavalletti comprende le edizioni DVD/Blu-Ray delle produzioni de La bohème (Marcello) di Salisburgo, Valencia e Torino, Falstaff di Zurigo e Salisburgo e Simon Boccanegra del Teatro alla Scala di Milano.
