Il 31 marzo 2019 Massimo Cavalletti ritorna al Teatro alla Scala in un nuovo allestimento di Manon Lescaut a cura di David Pountney nel ruolo di Lescaut sotto la bacchetta del Maestro Riccardo Chailly. Maria José Siri canterà il ruolo della protagonista, Marcelo Alvarez e Roberto Aronica si alterneranno in quello di Des Grieux e Carlo Lepore quello di Geronte, la prima di una serie di nove recite che si conclude il 27 aprile 2019.
Cavalletti ha interpretato Lescaut nei teatri d’opera più prestigiosi, fra cui vale la pena di ricordare la partecipazione alla prima del nuovo allestimento di David McVicar al Metropolitan Opera, trasmesso in HD internazionalmente; ha inoltre vestito i panni di Lescaut alla Deutsche Oper.
Impegni futuri per il baritono lucchese includono la premiere del nuovo allestimento de I masnadieri a cura David McVicar al Teatro alla Scala in cui Cavalletti interpreta il ruolo di Francesco Moor. Successivamente nella stessa stagione riprenderà il ruolo nella stessa produzione al Savonlinna Opera Festival.